Il toponimo "via veteris" è stato rintracciato in un atto notarile di XVI secolo riguardante la corte del castello di Monte Copiolo, che si estende tra la valle del fiume Conca e quella del Marecchia. Si riferisce alla via che, valicando ai piedi della rupe di Monte Copiolo, proveniva da Urbino per raggiungere la città di San Leo (in Valmarecchia)
Questa strada collegava, transitando per l'entroterra, la via Flaminia alla via Ariminensis toccando anche l'importante municipium romano di Pitinum Pisaurense (odierna Macerata Feltria).
Nel Tardoantico, divenne un'arteria stradale strategica particolarmente durante le guerre greco-gotiche (535-553 d.C.). Essa, staccandosi dalla Flaminia presso l'ex municipium di Pitinum Mergens (Pole di Acqualagna -PU-), permetteva di bypassare il castrum di Petra Pertusa (odierna Gola del Furlo) per risalire verso Urvinum Mataurense (Urbino), transitare per Pitinum Pisaurense (Macerata Feltria), valicare a Monte Copiolo e raggiungere Mons Fereter e la via Ariminensis in direzione Rimini - Ravenna.
La via mantenne la sua importanza nei restanti secoli medievali, tanto che in corrispondenza del suo valico, nel X secolo fu fondato il castello di Monte Copiolo, luogo d'origine della famiglia dei conti di Montefeltro.