La "Via Regalis" (così menzionata nella documentazione bassomedievale) era un percorso intervallivo (valli dei fiumi Conca, Foglia, Metauro) che collegava due perni di potere: la città di Urbino, sede dell'omonimo ducato e la città di Rimini, principale dominio della famiglia Malatesta. In realtà il tracciato era poco più ampio e, superando Urbino, finiva per raccordarsi al tratto della Flaminia in località Calmazzo.
La via superava il fiume Conca (un guado, un ponte?) alla base del colle di Montefiore Conca, su cui sorge l'importante e omonimo castello malatestiano. Nei dintorni del guado, già nel XII secolo, era attiva la domus hospitalis per pellegrini di Serra degli Olmi che vantava diverse pertinenze nella vallata. A monte del guado, sia sulla sponda sinistra che su quella destra, sorsero numerosi centri fortificati in questo punto nevralgico della vallata.
La strada, tra XIV e XV secolo, fu teatro delle contese tra i Montefeltro (signori di Urbino) e i Malatesta (signori di Rimini) per il predominio su questo importante territorio tra Romagna e Marche.