L'alto Medioevo (V-X secolo d.C.)
Negli ultimi secoli dell'età romana si assiste ad una selezione degli insediamenti che porta, in generale, alla scomparsa dei piccoli siti (perlopiù fattorie).
Alla crisi del paesaggio romano (IV-VI secolo d.C.) si affiancò una significativa contrazione demografica, anche a seguito della guerra greco-gotica (535-553 d.C.) che causò nel santagatese l'abbandono di molte cellule abitative minori (fattorie). Di conseguenza aumentò il grande latifondo, i terreni (fundi), un tempo divisi tra più coloni, furono accorpati in grandi unità catastali (massae) nelle mani di pochi proprietari terrieri. In territorio santagatese si formò la "Massa Mariana", un insieme di appezzamenti agricoli e boschivi che ricalcava l'attuale estensione del territorio comunale.
Dal V sino a tutto il IX secolo, quello che restava di una popolazione ridimensionata da invasioni, guerre e cambiamenti climatici, che evidenziava anche un mélange di usi e costumi socio-economici tra gruppi etnici differenti (bizantini e longobardi) si espresse ancora in forma aperta nelle campagne della Massa, continuando a sostentarsi attraverso la coltivazione dei campi ma, soprattutto, sfruttando i castagneti del Mont'Ercole e l'allevamento. Ciò avvenne attorno a quei tre nodi vitali: le due abbazie (SS. Trinità e S. Salvatore) e la zona di Petrella Guidi.
Nel X secolo l'abitato in forma sparsa (villaggi chiamati casalia) ruotava all'interno di un anello compreso tra i monasteri di San Salvatore (ovest) e della SS. Trinità (est), i terreni di Maiano e San Donato (nord) e Piagola-Petrella Guidi (a sud) nell’area ancora detta Massa Mariana.
Al centro di questo anello, nel corso dei secoli, era sorta una grande azienda (una curtis domnica) proprietà degli arcivescovi ravennati. Un centro maggiore destinato alla raccolta e all'immagazzinamento delle corrispettive annue (denaro, materiali vari o derrate alimentari) che i coloni dovevano agli arcivescovi. Questa azienda corrisponde alla zona in cui sorge l'attuale capoluogo comunale.
Il basso Medioevo (XI - XV secolo d.C.)
Nell’XI secolo il territorio della Massa Mariana era sotto il controllo dei conti di Bertinoro. Non sappiamo se questi ebbero la zona per conquista o per concessione da parte degli arcivescovi ravennati. Quel che sappiamo è che, tra X e XII secolo, il paesaggio muta sostanzialmente. L'insediamento nelle campagne si contrae, da sparso diviene accentrato e sono attestati i primi centri demici a maglie strette, i castelli: Monte Frascone (anno 1039; oggi Botticella) e Monte Benedetto (anno 1062) presso l'abbazia del Mont'Ercole, Petra Anellaria (anno 1125; originario nome di Sant'Agata) presso il monastero di San Salvatore e Petrella (anno 1125), a monte della vecchia villa romana. I casali si sono trasformati in castelli.
Altri castelli sorsero poi (XII-XIII secolo) a controllo dell'antica via di comunicazione che dalla sponda sinistra del Marecchia, attraverso la valle del Fosso delle Avezzane e del torrente Marecchiola e Fanante conduceva a Sarsina (centri di Pozzale, Capramozza, Caioletto, Pereto, Scavolo, Sapigno). Vi furono infine altri castelli, tra cui, Rivolpaio, Torricella, Sartiano che nacquero per motivazioni strategiche ed economiche.
Nel 1153 il castello di Petra Anellaria, che sorgeva sul luogo della vecchia azienda degli arcivescovi ravennati, è chiamato Sant'Agata. A partire dalla metà del XII secolo Sant’Agata guadagnò la preminenza sulle altre comunità dell’ormai ex Massa Mariana. Tra XII e XIII secolo il territorio di Sant’Agata è citato come communis terrarum Sancte Agathe, una federazione territoriale di piccoli castelli assegnata al controllo del rettore della vicina provincia ecclesiastica della Massa Trabaria.